পদোন্নতি পেয়ে তিনি রূপালী ব্যাংকের অঙ্গ প্রতিষ্ঠান রূপালী ইনভেস্টমেন্ট লিমিটেডের সিইও হিসেবে যোগদান করেন। এর আগে তিনি একই ব্যাংকের প্রধান কার্যালয়ের নিরীক্ষা ও পরিদর্শন বিভাগ-২ তে উপমহাব্যবস্থাপক হিসেবে কর্মরত ছিলেন।
১৯৯৮ সালে এস এম দিদারুল ইসলাম ব্যাংকার্স রিক্রুটমেন্ট কমিটির (বিআরসি) মাধ্যমে প্রবেশনারি অফিসার হিসেবে রূপালী ব্যাংকে তাঁর কর্মজীবন শুরু করেন। অভিজ্ঞ এ ব্যাংকার ৬টি শাখায় একাদিক্রমে প্রায় ১২ বছর শাখা ব্যবস্থাপক হিসেবে দায়িত্ব পালন করেন।
এছাড়াও জোনাল ম্যানেজার হিসেবে তিনি দক্ষতার সাথে ফেনী ও চট্টগ্রাম (পশ্চিম) জোনে প্রায় ৪ বছর দায়িত্ব পালন করেন। এস এম দিদারুল ইসলাম ১৯৮৬ সালে চট্টগ্রাম কলেজ থেকে এইচ এসসি পাশ করেন। পরবর্তীতে চট্টগ্রাম বিশ্ববিদ্যালয় হতে অর্থনীতি বিভাগে পড়াশুনা এবং ইউএসটিসি থেকে এমবিএ ডিগ্রী অর্জন করেন। এছাড়াও তিনি পেশাগত ডিগ্রী ব্যাংকিং ডিপ্লোমা পরীক্ষার উভয় পর্বে সাফল্যের সাথে উত্তীর্ণ হয়েছেন।
তিনি ১৯৬৮ সালে চট্টগ্রাম জেলার সাতকানিয়া উপজেলার নলুয়া ইউনিয়নের মরফলা গ্রামে এক সভ্রান্ত মুসলিম পরিবারে জন্মগ্রহন করেন। তাঁর পিতা মরহুম আবুল কাশেম মাস্টার এবং মাতা মরহুমা কুলছুমা বেগম।